Rođena 1957. u Kosovskoj Mitrovici, Dragica Radosavljević Cakana, poznata pjevačica, živjela je u Banjskoj i Leposaviću prije nego što se s 19 godina nastanila u Beogradu. Tijekom svog života pokazala je iznimnu sklonost za glazbu, a tijekom svog boravka u visokoj školi, stekla je priznanje za svoj jedinstveni i zadivljujući smisao za modu.
Unatoč želji da se u Prištini bavi astrologijom ili književnošću, uslišila je očevu želju i upisala Fakultet narodne obrane u Beogradu. Živeći u Studenskom gradu, preuzela je više uloga u Omladinskoj organizaciji, uključujući održavanje različitih objekata poput dvorana i toaleta. Tijekom gostovanja u emisiji prisjetila se svog početnog iskustva rada u Zadruzi mladih. Zajedno s prijateljicom uhvatila se u koštac s čišćenjem vlažnog čvora. U početku su ih pitali što namjeravaju čistiti, ne znajući da je to zapravo WC. Nakon toga su nastavili čistiti ograde, iako se činilo da su njihovi napori rezultirali više pritužbama nego stvarnim čišćenjem.
Nakon završene srednje škole krenula je na put u Makarsku u posjet sestri. U to vrijeme njezina sestra bila je zaposlena kao sezonska radnica. Tijekom tog putovanja susrela se s Borisom, Beograđaninom koji je bio povezan s Institutom Jaroslav Čeh. Putevi su nam se ukrstili u Makarskoj, šarmantnom primorskom gradiću. Imao sam samo 19 godina, žudio sam za nečim izvan okvira mog malog rodnog grada. A onda, tu je bio on – netko iz Beograda, koji me volio koliko i ja njega. Bila je to prilika da se oslobodim, napustim ograničenja svoje okoline. Naša je ljubav bila prekrasan bijeg, prilika da prigrlimo novo poglavlje. Dok se prisjećala početka njihovog puta, za medije je podijelila: “Bio je mlad, imao je samo 21 godinu.
Kako bi njihovu vezu zatajila, skrivala ju je od svojih roditelja, koji su nakon otkrivanja istine izrazili veliko negodovanje zbog mladosti i Dragane i Borisa. Na kraju su popustili, što je dovelo do vjenčanja Cakane i Borisa. Nakon sedamnaest godina braka, par se odlučio rastati i naposljetku razveo, ali ne prije nego što su na svijet dočekali svoju kćer Mariju dvije godine nakon vjenčanja.